ג'ון טרי, אחד השחקנים המזוהים ביותר עם הצלחות צ'לסי בתחילת שנות האלפיים, הוא הרבה יותר מאשר כדורגלן עבר. כקפטן והבלם האגדי של הקבוצה, טרי הוביל את צ'לסי לזכייה ב-5 אליפויות אנגליה, ליגת האלופות והליגה האירופית, וצבר הון מרשים של כ-100 מיליון דולר.
טרי החל את דרכו במועדון הנוער של ווסטהאם יונייטד, אך את עיקר הקריירה עשה במדי צ'לסי, שם הפך לאחד השחקנים המובילים בליגה האנגלית. בשיא הקריירה הרוויח כ-175,000 ליש"ט בשבוע, סכום שהציב אותו בצמרת המשתכרים בעולם הכדורגל. הכנסותיו לא הסתיימו על כר הדשא: טרי תמך במותגים ידועים כמו Umbro, Samsung ו-Nationwide Building Society, וחתם על חוזי חסות משמעותיים, בהם חוזה עם יצרנית הספורט הסינית Xtep בשווי 4 מיליון ליש"ט.
לאורך השנים ביצע טרי השקעות משמעותיות, במיוחד בתחום הנדל"ן. הוא רכש נכסים יוקרתיים באזור סארי שבאנגליה והפך אותם לרווחים גבוהים. בשנת 2019, לדוגמה, רכש אחוזה מהמאה ה-18 תמורת 4.1 מיליון ליש"ט, שיפץ אותה ומכר אותה ב-23 מיליון ליש"ט. עסקת נדל"ן נוספת הניבה לו רווח של 13.8 מיליון ליש"ט על בית שרכש עבור 1.8 מיליון ליש"ט ושיפץ במיליונים נוספים. מעבר לנכסים, טרי פתח מסעדה בשם The Bridge ליד אצטדיון סטמפורד ברידג', שזכתה להצלחה רבה בקרב אוהדים ומקומיים.
כיאה לכוכב בסדר גודל כזה, טרי השקיע גם במכוניות יוקרה. בבעלותו אוסף הכולל פרארי 458 איטליה, פרארי 275 GTB ופרארי טסטרוסה, לצד מותגים כמו בנטלי, ריינג' רובר ומרצדס A-קלאס.
