לאחר שבעיני רבים היא גנבה את ההצגה בחתונה המלכותית הבריטית של אחותה קייט מידלטון והנסיך ויליאם לפני כחודש וחצי, רבים ציפו לראות מה פיפה מידלטון תעשה עם מעמדה החדש כרווקה המבוקשת בעולם. בזמן החתונה היא היתה בזוגיות עם אלכס לאודון (30), שחקן קריקט שהפך לסוחר בבורסה, ואחת ההערכות היתה כי בני הזוג, שהפגינו זוגיות יציבה, צפויים להתחתן בקרוב. בימים האחרונים חלה תפנית ובבריטניה מעריכים כי פיפה, שהיממה את העולם עם שמלת השושבינה הלבנה שלה, נפרדה מלאודון, שאיתו לא נצפתה בפומבי בשבועות האחרונים, והיא תישאר "חברה טובה שלו". הצהובון הבריטי "הסאן" דיווח כי פיפה, בת ה-27, נראתה לאחרונה בלונדון ובספרד עם בן זוגה בעבר ג'ורג' פרסי, בן לאחת המשפחות העשירות בבריטניה שצפוי לרשת מאביו את רוב הונו וגם את תואר האצולה כדוכס מנורת'המברלנד. על פי הדיווח ב"סאן", פיפה וג'ורג' סעדו לאחרונה ביחד בארוחה רומנטית שנמשכה לא פחות משלוש שעות. לאחר מכן הם עברו לדירתו ולא יצאו משם לפחות עד 2 לפנות בוקר. שעות ספורות לאחר מכן הם כבר בילו ביחד בטורניר טניס בלונדון. "בנו של הדוכס מנורת'המברלנד ייחשב לשידוך משמעותי", הסביר צ'רלס קיד, עורך "דברטס פיראייג'", התנ"ך של ענייני האצולה הבריטית, "הוא יורשו של אביו ויורש תוארו". אם פיפה אכן תחזור להיות זוגתו של ג'ורג' והם יתחתנו, היא תהפוך לדוכסית, בדיוק כמו אחותה. פרסי, בן ה-26, גם מקורב למלכה הבריטית מתוקף מעמדו כשליח כבוד שלה. מעמד זה מאפשר לו להתלוות לאליזבת השנייה לאירועים מלכותיים מרכזיים. אפשרות נוספת, שהיא בגדר פנטזיה תקשורתית יותר ממציאות מוחשית, היא שפיפה תחבור לנסיך הארי, אחיו של הנסיך ויליאם. הערכה זאת עלתה לאחר שהשניים נצפו משוחחים ומצחקקים לאורך כל אירועי החתונה ותועדו באלפי המצלמות שסיקרו את האירוע המתוקשר. בכל מקרה, בהנחה שהדיווח של "הסאן" נכון, פיפה אמנם לא פנויה לחלוטין, אבל מחפשת בחור טוב, מבית טוב ועם הרבה כסף.
