השקעות בקרנות הון הפכו ליעד מרכזי עבור כדורסלן העבר עומרי כספי, שמוכיח בשנים האחרונות כי מעבר להיותו הישראלי הראשון ב־NBA, הוא גם איש עסקים יוצא דופן. כיום הונו האישי מתקרב ל־100 מיליון דולר.
בימים האחרונים דווח כי כדורסלן העבר הצליח לגייס 21 מיליון דולר עבור Turnout, סטארט־אפ צעיר המתמחה בפתרונות מיסוי חדשניים. ההשקעה, שהובלה על ידי קרן Swish של כספי, מציבה את החברה בקטגוריה של פתרונות טכנולוגיים מתקדמים לתחום המס והחשבונאות.
כזכור, בדצמבר 2024 הכריז עומרי כספי על השלמת גיוס קרן Swish Ventures בהיקף של 60 מיליון דולר, במסגרת אסטרטגיה ממוקדת להשקעות בשלבי סיד. הקרן מתמקדת בחברות שהוקמו על ידי יזמים סדרתיים הפונים לשווקים גדולים בתחומי הסייבר, התשתיות, הענן וה־AI. כיום עומד שווי נכסיה של הקרן על 125 מיליון דולר.
בשנה שעברה הובילה קרן ההון של עומרי כספי, לצד קרן השקעות של כוכב ה־NBA סטף קרי, גיוס לחברת הסייבר הישראלית Upwind, שפיתחה פלטפורמה לאבטחת תשתיות ענן בזמן אמת.
את רווחיו הראשונים צבר כספי בקריירת הכדורסל שלו, אז הרוויח כ־18 מיליון דולר במהלך שהותו בארה"ב. בשנת 2018 החל להשקיע בחברות בולטות במשק, ביניהן סטארט־אפ DayTwo, שפיתח טכנולוגיה המספקת המלצות תזונה מותאמות אישית. מאותן השקעות גרף כדורסלן העבר מאות אלפי שקלים.
