במשך ארבע עונות, רגעי השיא של "הזמר במסכה" לא נרשמו דווקא בזכות הביצועים המוזיקליים, אלא בכל פעם שמתחת לתחפושת נחשפה דמות שהחיבור בינה לבין הפורמט נראה דמיוני לחלוטין.
העונה החמישית מגיעה למסך במוצאי שבת בקשת 12, עם עידו רוזנבלום כמנחה ופאנל שמצרף לאופירה אסייג, צדי צרפתי ושחר חסון גם את בר רפאלי ומשה פרץ.
מבכירי מערכת הבריאות בקורונה ועד פוליטיקאים שתוקפים את הערוץ על בסיס יומי: ריכזנו את 5 המתמודדים הכי מפתיעים בתולדות התוכנית.
1. ינון מגל (הקקטוס, עונה 1)
מגל, מגיש הפטריוטים והטאלנט הבולט בערוץ 14, עלה לבמה בעונה הראשונה כקקטוס והודח כבר בתוכנית השנייה. מדובר באחד האנשים שמנהלים היום קמפיין יומי ועיקש נגד ערוץ 12, ערוץ שהוא נוהג לכנות באופן קבוע "ערוץ התבהלה, התרעלה, הייאוש והדכדוך".
היום כמעט בלתי אפשרי לדמיין אותו משתף פעולה עם אותו ערוץ ממש, ועוד כשהוא שר ורוקד בתוך בובת צמח.
2. פרופ' איתמר גרוטו (אפון, עונה 2)
בשיא מגפת הקורונה, גרוטו היה המשנה למנכ"ל משרד הבריאות והפנים המרכזיות של ההנחיות, הסגרים ומסיבות העיתונאים המלחיצות. זמן קצר אחרי שסיים את תפקידו הציבורי המלחיץ, הוא הופיע בעונה השנייה בתחפושת חייכנית של תות שדה, ושרד עד להדחה השלישית.
3. גילה אלמגור (הבובה, עונה 4)
גילה אלמגור היא כלת פרס ישראל לקולנוע ואחד מסמלי התרבות הרציניים, העמוקים והמוערכים ביותר בארץ. לכן, כשהיא יצאה מתוך תחפושת צבעונית של בובת חרסינה בהדחה השלישית של העונה הרביעית, בגיל 86, אף אחד מחברי הפאנל לא האמין שזה אפשרי.
4. ישי לוי ז"ל (אבו נפחה, עונה 4)
דמותו של אבו נפחה בעונה הרביעית הצליחה להגיע עד להדחה השביעית. כשהוסרה המסכה נחשף ישי לוי ז"ל, מגדולי המבצעים במוזיקה הישראלית, בהופעה טלוויזיונית שהפכה בדיעבד לאחת האחרונות והבולטות בחייו לפני פטירתו.
5. בועז ביסמוט (החתול, עונה 3)
חבר הכנסת בועז ביסמוט השתתף בעונה השלישית של תוכנית המציאות "הזמר במסכה" בקשת 12, ונחשף בדצמבר 2022 בתור הדמות של החתול. התוכנית צולמה במהלך שנת 2022 בתקופת התפר שבין עזיבתו את תפקיד העורך הראשי של "ישראל היום" לבין הצטרפותו לפוליטיקה והיבחרותו לכנסת ה-25 מטעם מפלגת הליכוד (בנובמבר 2022) - אך שודרה כאשר היה ח"כ מן המניין.