הבמאי קוונטין טרנטינו הודה כי בראד פיט היה אחד השיקולים המרכזיים שהעסיקו אותו כשהחליט לוותר על בימוי סרט ההמשך ל"היו זמנים בהוליווד". "בראד היה האדם שהרגשתי שאני באמת מאכזב כשלא לקחתי על עצמי את הפרויקט", סיפר טרנטינו למגזין Empire. "הרגשתי ממש רע עם זה".
פיט זכה בפרס האוסקר לשחקן המשנה הטוב ביותר על תפקידו כקליף בות', פעלולן הוליוודי, בסרט שיצא ב-2019. לפי הדיווחים, הוא היה מעוניין להמשיך את סיפורו של הדמות. אולם למרות שכתב את התסריט לסרט החדש, טרנטינו חשף כי הוא לא יהיה הסרט העשירי והאחרון שלו כבמאי.
מכיוון שפיט התאכזב מכך שלא יזכה לגלם שוב את קליף בות', נכנס לתמונה דייוויד פינצ'ר. טרנטינו סיפר כי הופתע מאוד כששמע שפינצ'ר עשוי להתעניין בפרויקט. "אחד הדברים שהפכו את הפרויקט הזה לאפשרי היה ההתלהבות שלי מכך שדייוויד יביים חומר שכתבתי", אמר קוונטין.
"אני רוצה קודם לעשות את ההצגה"
לאחרונה שיתף טרנטינו כי סיים לכתוב את התסריט לסרטו העשירי - יצירה שאמורה לחתום את קריירת הבימוי הקולנועית שלו, בהתאם להצהרותיו לאורך השנים.
כשהתארח בתוכנית של גרהם נורטון בבריטניה, הסביר טרנטינו כי אף על פי שהוא שבע רצון מתסריט לסרט חדש שכתב, הוא אינו ממהר להיכנס לשלב ההפקה. לדבריו: "כתבתי תסריט שאני מאוד אוהב, אבל אני רוצה קודם לעשות את ההצגה שלי ולראות מי אני אחריה. אחר כך אחזור לבלות עם המשפחה שלי, לחיות קצת, ואז אראה מה אני רוצה לעשות".
הפרויקט התיאטרוני שעל הפרק הוא "The Popinjay Cavalier" - קומדיית הרפתקאות תקופתית שתעלה בלונדון (בווסט אנד) במרץ 2027, בכיכובו של סשה ברון כהן. טרנטינו, שמביים את המחזה, ציין כי היצירה נכתבה במקור כתסריט לסרט, אך בהמשך הגיע למסקנה כי המדיום הנכון עבורה הוא התיאטרון.

